Nasazení si bohužel vyžádalo ztráty na životech, prvním padlým v Tobruku se stal vojín židovského vyznání Leo Gutfreund. Narodil se 26. srpna 1920 v Jemnici v okrese Moravské Budějovice, kde také před válkou bydlel. Jeho otcem byl Heřman Gutfreund, matkou Josefa, rozená Springutová. Po obecné a měšťanské škole absolvoval dva ročníky české obchodní školy. V civilu se živil jako úředník ve firmě, zaměřené na obchody s obilím. Mezi jeho koníčky patřil sport, byl plavcem, tenistou a bruslařem.
Leo Gutfreund využil poslední možnosti a odešel před nacisty z protektorátu legálně do zahraničí. Se svým starším bratrem, nadporučíkem jezdectva v záloze Arnoštem Gutfreundem, odjeli 2. září 1940 se skupinou židovských emigrantů do Palestiny, byli však od 25. listopadu do 26. srpna 1941 internováni Brity v Atlitu jako nelegální přistěhovalci. Po propuštění se jim podařilo i s Arnoštem dostat k našim jednotkám na Středním východě. Dne 27. srpna byl Leo odveden v Haifě, 15. září zařazen k Čs. výcvikovému středisku – Východním a již 30. září do Čs. pěšího praporu 11 – Východního. Slavnostní přísahu složil 4. října.
Záhy nato odešel na frontu v tobrúcké pevnosti, 19. října 1941 jej vyslali na bojiště a následujícího dne vtělili k 1. rotě. Boje s jednotkami Afrika Korpsu v obleženém Tobruku se mu však staly osudnými. Dne 30. října jej zasáhla střepina do hlavy a Leo Gutfreund fatálnímu zranění podlehl. Byl pohřben na válečném hřbitově v Tobruku, v hrobě číslo 844, in memoriam jej povýšili na svobodníka a posmrtně vyznamenali Československým válečným křížem 1939.
Jeho bratr Arnošt v řadách československých vojenských sil válku přežil a po osvobození se vrátil do vlasti. Po návratu do rodné Jemnice však zjistil, že z celé rodiny přežil jediný. Kromě Lea, jenž padl v severní Africe, zemřeli všichni jeho blízcí v koncentračních táborech. Vzhledem k tomu, že jej doma již nic nevázalo, odešel natrvalo do zahraničí a usadil se v Addis Abebě v Etiopii.