Snímek, pořízený v říjnu 1915, zachycuje rakousko-uherský říční monitor Sava před hradbami staré srbské pevnosti a někdejšího sídla srbských vládců Smedereva, ležícího na Dunaji východně od Bělehradu.
Severní část Srbska byla ve středověku známa jako Mačva, tamní bán byl po dlouhou dobu závislý na uherském králi a Bělehrad byl opakovaně významnou uherskou pohraniční pevností. Srbská moc se ve čtrnáctém století výrazně pozvedla, a to zejména za cara Štěpána Dušana (Srbsku vládl 1331–1355). Srbský stát využil chaotické situace v Byzanci, výrazně se rozšířil na její úkor a stal se dominantní silou na Balkáně. Po jeho smrti se však jeho říše rozdělila a z rozbrojů mezi balkánskými státy se nakonec nejvíce radovali osmanští Turci. Roku 1389 utržily síly západobalkánských křesťanů porážku v krvavé bitvě na Kosově poli. Srbský vládce Stefan Lazarević se stal osmanským vazalem, srbský národní hrdina kralevic Marko padl roku 1395 v tureckých službách v boji proti valašskému vojvodovi Mirceovi, a vrchol představoval Stefanův rozhodující zásah na konci bitvy u Nikopole roku 1396 – proti urputně se bránícím křižáckým vojskům.
Po porážce a zajetí sultána Bajezida I. Tamerlánem v bitvě u Ankary roku 1402 byla osmanská moc na několik desetiletí oslabena. V polovině patnáctého století však turecký tlak opět představoval smrtelnou hrozbu pro Srbsko i Uhry. Roku 1456 ještě byl sultán Mehmed II. poražen vynikajícím uherským vojevůdcem Jánosem Hunyadim u Bělehradu, o tři roky však definitivně skoncoval se srbskou státností. Naštěstí pro Uhry byl Jánosův syn Matyáš Korvín sultánovi více než důstojným soupeřem a vybudoval silnou obrannou linii v Bosně a severním Srbsku. Roku 1521 však mladý osmanský sultán Sulejman I. dobyl Bělehrad, o pět let později porazil českého a uherského krále Ludvíka Jagellonského u Moháče a v následujících desetiletích se boje mezi Evropany a osmanskými Turky přesunuly do nitra Uher. Srbsko bylo pevně v sultánově moci, nejhanebnějším aspektem osmanské vlády se stala devşirme, „daň z krve“, při které muslimové kradli křesťanům děti a vychovali z nich janičáry.
Po vítězství spojených středoevropských vojsk u Vidně 12. září 1683 následovala velkolepá protiofenzíva, při které císařská vojska pronikla hluboko na Balkán. Roku 1688 byl Bělehrad poprvé osvobozen, ale o dva roky později jej Osmané znovu dobyli. Karlovickým mírem z roku 1699 si sultán ještě udržel nejen Srbsko, ale i Temešský banát. Ve válce z let 1716–1718 však byla Osmanská říše opět poražena, Požarevackým mírem přišla nejen o zbývající uherská území, ale i o severní Srbsko, západní část Valašska a severní pohraničí Bosny. Habsburský císař se prohlásil za srbského krále. Habsbursko-turecká hranice se nadlouho stabilizovala po nešťastné válce z let 1736–39. Turecko zvítězilo a Bělehradským mírem opět získalo bosenská, srbská a valašská území. Poslední válka mezi Rakouskem a Osmanskou říší z let 1787–91 přinesla sice opětovné osvobození Bělehradu a části Srbska, ale Rakousko bylo s ohledem na revoluci ve Francii nuceno uzavřít mír ve Svišťově, kterým nezískalo v zásadě nic.
Dlouhodobé války s Osmanskou říší vedly k devastaci jižních Uher, kde vznikla tzv. Vojenská hranice. Toto území se stalo jednou z etnicky nejpestřejších oblastí Evropy, a právě Srbové tvořili jednu z nejvýznamnějších složek tamního obyvatelstva. Po každém ústupu císařských vojsk ze Srbska odcházel nespočet Srbů do jižních Uher. Přestože Habsburkové pohlíželi na pravoslavné náboženství s nedůvěrou, považovali Srby za vhodnou protiváhu odbojným Maďarům, přijímali je a darovali jim půdu. Vztahy mezi Habsburky a Srby byly po dlouhou dobu dobré, Srbové sloužili v hraničářských plucích a nejenže střežili Vojenskou hranici před Turky, ale také bojovali proti dalším nepřátelům Rakouska, například proti Napoleonovi.
Roku 1804 se Srbové na osmanském území vzbouřili proti hrůzovládě čtyř dahijů, napůl nezávislých janičárských vůdců v Srbsku. Osmanská území na Balkáně se touto dobou nacházela v chaotickém stavu, povstání přerostlo v boj proti sultánově nadvládě nad Srbskem. Za rusko-turecké války se Srbové dostali do přímého kontaktu s carskými vojsky, a Rusko se mělo v budoucnu stát dalším osudovým činitelem v srbských zahraničních vztazích. Povstání skončilo roku 1817 srbským vítězstvím a vytvořením autonomního srbského knížectví, zahrnujícího tehdy pouze zhruba území, jež Habsburkové ztratili o necelých sto let dříve. Nový stát nezdědil po osmanské nadvládě nic, na čem by mohl stavět, a poměry byly celkově neuspořádané. U moci se střídali příslušníci rodů Obrenovićů a Karadjordjevićů; obě dynastie byly založeny vůdci protitureckého povstání. První vládce z rodu Obrenovićů Miloš zaplatil sultánovi 2,3 milionu grošů za povolení vyhnat z knížectví všechny muslimy.
Touto dobou ještě nebyla nevraživost mezi Srby a Chorvaty zdaleka tak rozvinutá, jisté kruhy v Srbsku pociťovaly touhu po užším svazku s ostatními jižními Slovany. Dlouhodobý program srbské expanze byl shrnut v díle Načertanije z roku 1844. Významným mezníkem na zhoršení vztahů mezi Rakousko-Uherskem a Srbskem byla okupace Bosny a Hercegoviny v roce 1878. Srbové do té doby předpokládali, že jednoho dne tyto kraje Turkům vyrvou z rukou sami. Zájmy početného chorvatského obyvatelstva, neřku-li muslimských Bosňáků, jim na srdci zdaleka neležely.
Ještě za revoluce v Uhrách v letech 1848–49 byly vztahy mezi císařem a Srby z Vojenské hranice dobré, Srbové pomáhali potlačit maďarské revolucionáře. Roku 1867 však došlo k rakousko-uherskému vyrovnání, o rok později k vyrovnání uhersko-chorvatskému (Nagodba), do roku 1881 byla Vojenská hranice zrušena a podrobena uherské a chorvatské vládě. Téhož roku uzavřelo Rakousko-Uhersko se srbským vládcem Milanem Obrenovićem spojeneckou smlouvu; krom toho bylo zdaleka nejdůležitějším obchodním partnerem Srbska. Rakousko-uherský vliv v Srbsku však měl své limity.
Roku 1903 se po brutálním zavraždění posledního Obrenoviće na srbském trůně, krále Alexandra, vztahy mezi Vídní a Bělehradem výrazně zhoršily. Přestože jeho nástupce Petr Karadjordjević byl původně považován za přítele Rakousko-Uherska, srbské politice, armádě i národnímu životu vůbec touto dobou dominovaly nacionalistické síly, které podporovaly konfrontační kurs. Srbské nepřátelství paradoxně vzbuzovaly i plány následníka trůnu Františka Ferdinanda d’Este na trializaci nebo federalizaci mocnářství – oboje by s sebou neslo posílení postavení jihoslovanských poddaných. Ti by pak definitivně přestali naslouchat vábení sirén z Bělehradu, čímž by se srbský sen o jihoslovanském Piemontu nadobro zhroutil. Vídeň se snažila donutit Srbsko k větší vstřícnosti a roku 1906 zahájila obchodní válku, formálně z obav před šířením prasečího moru na rakousko-uherské území („prasečí válka“). Srbsko se rakouskému tlaku nepodvolilo. Napětí mezi oběma zeměmi vyvrcholilo v letech 1908–09 po rakousko-uherské anexi Bosny a Hercegoviny. Panovaly obavy z vypuknutí války, do které by se zapojilo i Rusko, což by odstartovalo celoevropskou válku. Tomu se sice podařilo zabránit, kdysi dobré vztahy mezi Vídní a Bělehradem se však již nikdy nepodařilo obnovit a bouřlivý vývoj spěl ke katastrofě z června a července 1914.